Trong suốt 24 năm qua, sự nghiệp của Rob trong lĩnh vực giáo dục và lãnh đạo trải dài cả ở hệ thống trường công lập và tư thục liên cấp, ở cả cấp Tiểu học và Trung học cơ sở. Hiện tại, Rob đang là Hiệu trưởng trường Trung học cơ sở Wesley College St Kilda Rd. Rob là phụ huynh có hai con trai đang theo học tại TGS và mong muốn đóng góp tích cực cho nhà trường.