Simon được bổ nhiệm vào Hội đồng Nhà trường vào tháng 8 năm 2018 với tư cách là người được Đức Tổng Giám mục đề cử và giữ chức Chủ tịch Hội đồng từ tháng 7 năm 2020 đến tháng 12 năm 2022. Ông được bổ nhiệm làm Thành viên Thường trực của Hội đồng vào tháng 1 năm 2023. Simon có một sự nghiệp rộng lớn trong lĩnh vực giáo dục, làm việc khắp nước Úc và quốc tế với vai trò là giáo viên, hiệu trưởng và cố vấn. Từ năm 2000 đến năm 2017, Simon là Hiệu trưởng trường Trung học St Michael's Grammar School, St Kilda.